La creación de la Bodega viene precedida por la constitución de una A.T.R.I.A. de viñedo en Castillejo de Robledo (1987). La realización de la concentración parcelaria del viñedo, por decreto 123/87 de 21 de mayo, fue declarada de utilidad pública y urgente ejecución, la concentración parcelaria de Castillejo de Robledo-viñas (Soria). En febrero de 1994 se redacta el proyecto de Recuperación y Reestructuración del viñedo en Castillejo de Robledo y se plantea la necesidad de cerrar el ciclo productivo, buscando una solución a la comercialización de las uvas de los nuevos viñedos. Con anterioridad, la producción se vendía a bodegas de la zona, principalmente Aranda de Duero, de forma esporádica a bodegas de Valladolid y una parte se elaboraba en la cooperativa de Santa Cruz de la Salceda, de la que algunos viticultores eran socios.

Después de este tiempo de reflexión, toma cuerpo la necesidad de hacer una bodega que permitiera elaborar esa producción y tener nuevas opciones de mercado.

En el momento definitivo, la Sociedad se constituye con la inclusión de 14 viticultores y Caja Rural de Soria.

En Bodegas Castillejo trabajan, en la actualidad, 13 personas. Recolectan y elaboran 820.00 kilos de uva (media de los últimos 5 años).

Además de la uva de sus socios, compran a otros viticultores de la localidad que siguen el programa de control de viñedo que establece la Bodega.